Bis zur Ankunft der Kariben bewohnten Arawak-Indianer die Insel. Kolumbus erspähte sie 1493, kolonisiert wurde sie jedoch erst 1650 durch die Briten. Viele Siedler waren Iren aus St. Kitts. Im 18. Jahrhundert bestand die Bevölkerung zu zwei Dritteln aus afrikanischen Sklaven, im 19. Jahrhundert wurde sie der Kolonie St. Kitts/Nevis angeschlossen. Als Anguilla 1967 einseitig seine Unabhängigkeit erklärte, landeten 1969 britische Fallschirmtruppen. Im Jahr 1980 wurde die Insel ein britisches Territorium mit Gouverneur.